Il Duomo, sorto sul luogo dell’antica Pieve di Santa Maria, fu eretto fra il 1592 e il 1630 su disegno di Ippolito Scalza e restaurato nel 1988. 
La facciata di muro grezzo non è mai stata completata, si eleva sopra una gradinata e presenta tre portali e tre finestre. All’angolo sinistro avanza il campanile dell’antica Pieve, opera incompiuta della seconda metà del 1400; si osservino i fianchi, belli nella loro semplicità. L’interno, di linee armoniose, è a croce latina divisa da pilastri in tre navate. La navata centrale, con volta a botte è definita da alti pilastri che inquadrano gli archi di collegamento con le navate laterali.
Sul lato interno della facciata a destra del portale mediano troviamo la statua del vescovo Francesco Piendibeni (morto nel 1435), a sinistra la statua giacente di Bartolomeo Aragazzi, segretario di Martino V, questo sarcofago faceva parte di un grande sepolcro, il "Cenotafio Aragazzi" realizzato daMichelozzo, scomposto e disperso nel 1600, poi nel 1815 ritrovato. Altri frammenti del Cenotafio sono ora visibili in varie parti della chiesa, al monumento apparteneva anche il gradino marmoreo sopra l’altare maggiore dove è scolpito un fregio di putti che sorreggono ghirlande e due statue a grandezza naturale.
Nella prima cappella della navata di sinistra un Fonte Battesimale, esempio di scultura senese del XIII sec., opera di Giovanni di Agostino, proveniente dall’antica Pieve. Il dossale dell’altare èun’opera in terracotta policroma diAndrea della Robbia raffigurante l’Annunciazione e quattro Santi, al centro è inserita una Madonna col Bambino, bassorilievo marmoreo della maniera diBenedetto da Maiano, ai lati sono due statue, i Santi Pietro e Paolo, di scuola senese del XIV sec., attribuiti a Tino da Camaino. Nella seconda cappella San Girolamo, di autore ignoto. Nella terza cappella una tela diAndrea del Sarto raffigurante San Sebastiano. Nella quarta cappella Santa Caterini delle Ruote, opera di autore ignoto.
Sul pilastro
tra la quarta e la quinta cappella, troviamo una piccola tavola rappresentante una Madonna col Bambino di Sano di Pietro da Siena (1406-1481).Nella quinta cappella una tela con San Francesco Saverio, di autore ignoto. Nella sesta cappella un’opera di scuola senese del 1500 raffigurante la Madonna di San Martino. A sinistra del presbiterio, nella cappella Samuelli, una Deposizione di scuola fiamminga. Nella navata destra, subito dopo la porta di ingresso, troviamo la prima cappella detta "del Crocifisso". Nella seconda cappella una tela di Angelo Righi raffigurante San Giorgio (1603), e sull’altare una Madonna col Bambino del XVIII sec. Nella terza cappella un fondo oro di scuola senese, il Redentore ed una tela della Madonna col Bambino e San Giuseppe, di ignoto. Nella quarta cappella Sant’Agnese e San Domenico. Nella quinta cappella una tela raffigurante l’Annunciazione, di ignoto. Nell’ultima, la sesta cappella della navata sinistra, troviamo un altare di marmo policromo del Mazzuoli di Siena (1683). A destra del presbiterio, nella Cappella del Sacramento, una tela di Luigi Adenolli da Milano(1830).
La facciata di muro grezzo non è mai stata completata, si eleva sopra una gradinata e presenta tre portali e tre finestre. All’angolo sinistro avanza il campanile dell’antica Pieve, opera incompiuta della seconda metà del 1400; si osservino i fianchi, belli nella loro semplicità. L’interno, di linee armoniose, è a croce latina divisa da pilastri in tre navate. La navata centrale, con volta a botte è definita da alti pilastri che inquadrano gli archi di collegamento con le navate laterali.Sul lato interno della facciata a destra del portale mediano troviamo la statua del vescovo Francesco Piendibeni (morto nel 1435), a sinistra la statua giacente di Bartolomeo Aragazzi, segretario di Martino V, questo sarcofago faceva parte di un grande sepolcro, il "Cenotafio Aragazzi" realizzato daMichelozzo, scomposto e disperso nel 1600, poi nel 1815 ritrovato. Altri frammenti del Cenotafio sono ora visibili in varie parti della chiesa, al monumento apparteneva anche il gradino marmoreo sopra l’altare maggiore dove è scolpito un fregio di putti che sorreggono ghirlande e due statue a grandezza naturale.
Nella prima cappella della navata di sinistra un Fonte Battesimale, esempio di scultura senese del XIII sec., opera di Giovanni di Agostino, proveniente dall’antica Pieve. Il dossale dell’altare èun’opera in terracotta policroma diAndrea della Robbia raffigurante l’Annunciazione e quattro Santi, al centro è inserita una Madonna col Bambino, bassorilievo marmoreo della maniera diBenedetto da Maiano, ai lati sono due statue, i Santi Pietro e Paolo, di scuola senese del XIV sec., attribuiti a Tino da Camaino. Nella seconda cappella San Girolamo, di autore ignoto. Nella terza cappella una tela diAndrea del Sarto raffigurante San Sebastiano. Nella quarta cappella Santa Caterini delle Ruote, opera di autore ignoto.
Sul pilastro
tra la quarta e la quinta cappella, troviamo una piccola tavola rappresentante una Madonna col Bambino di Sano di Pietro da Siena (1406-1481).Nella quinta cappella una tela con San Francesco Saverio, di autore ignoto. Nella sesta cappella un’opera di scuola senese del 1500 raffigurante la Madonna di San Martino. A sinistra del presbiterio, nella cappella Samuelli, una Deposizione di scuola fiamminga. Nella navata destra, subito dopo la porta di ingresso, troviamo la prima cappella detta "del Crocifisso". Nella seconda cappella una tela di Angelo Righi raffigurante San Giorgio (1603), e sull’altare una Madonna col Bambino del XVIII sec. Nella terza cappella un fondo oro di scuola senese, il Redentore ed una tela della Madonna col Bambino e San Giuseppe, di ignoto. Nella quarta cappella Sant’Agnese e San Domenico. Nella quinta cappella una tela raffigurante l’Annunciazione, di ignoto. Nell’ultima, la sesta cappella della navata sinistra, troviamo un altare di marmo policromo del Mazzuoli di Siena (1683). A destra del presbiterio, nella Cappella del Sacramento, una tela di Luigi Adenolli da Milano(1830).
L’opera principale della C
attedrale è la pala posta sopra l’altare maggiore e il magnifico trittico dell’Assunzione di Taddeo di Bartolo del 1401. Al centro la Vergine che sovrasta gli Apostoli. A sinistra i Santi: Giovanni Battista, Donato, Michele Arcangelo, Francesco, Stefano, Domenico, Lorenzo, Agostino, Antonio. Nella parte destra le Sante: Lucia, Caterina delle Ruote, Maria Maddalena, Agata, Orsola, Mustiola e infine Santa Antilia che sorregge fra le mani la città di Montepulciano.
In alto, al centro, 1 ‘Incoronazione della Vergine, a sinistra 1 ‘Arcangelo Gabriele e a destra l’Annunziata. Nei quattro pilastrini troviamo dodici dottori della Chiesa. Nella predella, di grande rilievo artistico, sono raffigurate nove scene della Passione:l’entrata in Gerusalemme, la Cena, il Bacio di Giuda, l’ascesa al Calvario, la Crocefissione, la Deposizione, la Sepoltura, la Resurrezione, i Pellegrini di Emma us. A destra dell’altare maggiore, sul pilastro, troviamo un ciborio gotico in marmo della maniera giovanile diLorenzo di Pietro detto il Vecchietta (1412-1480).
attedrale è la pala posta sopra l’altare maggiore e il magnifico trittico dell’Assunzione di Taddeo di Bartolo del 1401. Al centro la Vergine che sovrasta gli Apostoli. A sinistra i Santi: Giovanni Battista, Donato, Michele Arcangelo, Francesco, Stefano, Domenico, Lorenzo, Agostino, Antonio. Nella parte destra le Sante: Lucia, Caterina delle Ruote, Maria Maddalena, Agata, Orsola, Mustiola e infine Santa Antilia che sorregge fra le mani la città di Montepulciano.In alto, al centro, 1 ‘Incoronazione della Vergine, a sinistra 1 ‘Arcangelo Gabriele e a destra l’Annunziata. Nei quattro pilastrini troviamo dodici dottori della Chiesa. Nella predella, di grande rilievo artistico, sono raffigurate nove scene della Passione:l’entrata in Gerusalemme, la Cena, il Bacio di Giuda, l’ascesa al Calvario, la Crocefissione, la Deposizione, la Sepoltura, la Resurrezione, i Pellegrini di Emma us. A destra dell’altare maggiore, sul pilastro, troviamo un ciborio gotico in marmo della maniera giovanile diLorenzo di Pietro detto il Vecchietta (1412-1480).
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