Dove la via si allarga nella Piazza Manin, sopra una breve scalinata si eleva la Chiesa di S.Agostino. La preziosa facciata della chiesa di Sant’Agostino dovuta al Michelozzo, opera di gusto rinascimentale con moduli del tardo gotico fiorentino. La facciata è spartita da pilastri scanalati sopra i quali, nel secondo livello, si aprono nicchie ogivali per statue. Il bellissimo portale festonato raccoglie nella lunetta un rilievo in terracotta di Michelozzo rappresentante la Madonna ed i Santi Giovanni Battista e Agostino. La parte superiore, pienamente rinascimentale, reca un elaborato rosone e sopra, entro il grande timpano, è collocato una stemma clipeato. L’interno, ad una sola navata, fu rimaneggiato nel 1784-1791 sopprimendo i bracci laterali della crociera ed accorciando l’abside. Sul primo altare a sinistra si trova una pala dipinta da Cesare Nebbia da Orvieto (1534-1614) raffigurante i ‘Ascensione (1585). Sul secondo altare a sinistra si trova la Madonna della Cintola opera di Federico Fiori detto il Barroccio(1528-1612). Sul terzo altare a sinistra la Crocifissione con la Madonna e la Maddalena di Lorenzo di Credi(1459-1537). Sul lato destro, nel primo altare, la Resurrezione di Lazzaro di Alessandro Allori (1535-1607), nel secondo altare una tavola a fondo oro di Giovanni di Paolo da Siena (1403 circal482) rappresentante San Nicola da Toientino. Nel terzo altare una Pietà del Pomarancio (1552-1626). Sull’altare maggiore il bel Crocifisso ligneo policromato del 1400 attribuito a Donatello (1386-1466). Dietro all’altare maggiore è l’ingresso al coro vecchio ricavato nella tribuna della chiesa primitiva. Nel 1634 la tribuna fu affrescata da Bartolomeo Barbiani di Montepulciano, allievo del Pomarancio. Al centro dell’abside un Crocifisso attribuito al Pollaiolo (1433-1498)
http://www.visitmontepulciano.it/chiesadisantagostino.html
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